袁术的儿子迎娶吕布的女儿，吕布让女儿随韩胤回寿春。陈珪担心徐州与扬州联合在一起，祸难更难平定，就去劝说吕布：“曹操奉迎天子，辅佐朝政，将军应该与他同心协力，共商大计。如今要是与袁术缔结婚姻，必然招来不义的名声，将会有危如累卵的处境。”吕布也怨恨袁术当初不肯接纳自己。吕布的女儿已随韩胤上路，吕布便将她追回来，拒绝了婚事，并给韩胤戴上型具送走。韩胤在许都街市上处斩，他的人头被挂起来示众。
陈珪想让儿子陈登去晋见曹操，吕布坚决不同意。正在这时，献帝下诏任命吕布为左将军，曹操又亲自写信给吕布，对他大加慰勉和拉拢。吕布大喜，立即派陈登带上谢恩的奏章和答复曹操的信，前往京师。陈登见到曹操，指出吕布有勇无谋，反复无常，应该尽早对他下手。曹操说：“吕布狼子野心，确实难以长期蓄养，除了你，没有人能够洞察他的虚伪。”随即将陈的官秩升至中二千石，并任命陈登为广陵太守。临别之时，曹操握着陈登的手说：“东方的事情，就委托给你了。”命令他暗中联络部众，作为内应。当初，吕布曾要陈登请求朝廷任命自己为徐州牧，这一请求遭到拒绝。陈登返回后，吕布大怒，拔出戟来，猛击桌案，喊道：“你父亲劝我与曹操联合，拒绝袁术家的婚事，如今，我的要求被拒绝，而你们父子却加官晋爵，只是我被你出卖罢了！”陈登不动声色，慢慢地回答：“我见到曹操，对他说：‘养将军就好像是养虎，必须让他吃饱，否则就会吃人。’曹操却说：‘你说得不对，实际是与养鹰一样，只有让他饿着，才服从命令，如果让他吃饱，就会展翅高飞，无处寻觅。’曹操就是这样讲的。”吕布的怒气才平息下来。
袁术派遣大将线勋、桥蕤等与韩暹、杨奉联合，共有步、骑兵数万人，直逼下邳，分七路进攻吕布。吕布当时有步兵三千，战马四百匹，恐怕抵挡不住，就对陈珪说：“今天把袁术的大军给招惹来，是由于你的缘故，现在应该怎么办？”陈珪说：“韩暹、杨奉与袁术只是暂时结合，没有永久的利害，也不能维持长期的团结。我儿子陈登预料，他们就好像几只公鸡，决不能同时住在一个鸡窝里，很快就会离散。”吕布采用陈珪的计策，写信给韩暹、杨奉说：“二位将军亲自护送天子从关中出来，而我亲自杀死董卓，都为国家立下大功。如今你们怎么能和袁术一起做贼！不如大家合力击破袁术，为国除害。”并且答应将袁术的军用物资以及粮草部给他们两个。韩暹、杨奉收信后大喜，就改变主意，与吕布联合。吕布大军逼到距张勋营寨百步时，韩暹、杨奉部下同时倒戈，呼喊着一同冲向张勋营中，张勋等四散逃命，吕布军队追击斩杀袁术十名将领。其余的或被杀死，或落水淹死，袁术大军几乎军复没。吕布乘势与韩暹、杨奉合兵一处，前往寿春，水陆并进到达钟离，一路上烧杀抢掠，又渡过淮河，回到北岸，留下一封辱骂袁术的信。袁术亲自率领步、骑兵五千人，在淮河南岸炫耀武力。吕布的骑兵都在北岸大声嘲笑，然后撤回。
泰山盗贼首领臧霸到莒县去袭击琅邪国相萧建，攻陷莒县，得到萧建的辎重。臧霸曾答应送给吕布一部分，但没有送到，吕布就亲自前去索取。吕布的部将高顺劝阻吕布说：“将军威名远扬，远近畏惧，想要什么会要不到，何必自己去索取财物！万一不成，岂不损害威名吗！”吕布不听。吕布到莒县后，臧霸等不知吕布的来意，坚守城池，抵御吕布，吕布空手而归。
建安三年（公元198年）
吕布又与袁术联合，派其部将中郎将高顺与北地太守、雁门人张辽进攻刘备。曹操派将军夏侯去援救刘备，被高顺等击败。秋季，九月，高顺等攻破沛城，俘虏了刘备的妻子儿女，刘备只身逃走。
曹操打算亲自去进击吕布，诸将都说：“刘表、张绣在后，如果您率军远袭吕布，必然会发生危机。”荀攸说：“刘表、张绣新近受创，在此情势下，不敢有所举动。吕布为人骁勇，又倚仗袁术的势力，如果他纵横淮河、泗水之间，必有其他豪杰起来响应。如今趁他刚刚背叛朝廷，众心不定，大军前往，可以将他击破。”曹操说：“很好！”等到曹操大军出动时，泰山军首领臧霸、孙观、吴敦、尹礼、吕等都归附于吕布。曹操在梁地遇到刘备，一同进驻彭城。陈宫对吕布说：“应当迎击他们，以逸待营。无往不胜！”吕布说：“不如等待他们自己前来，我把他们赶到泗水中淹死。”冬季，十月，曹操在彭城屠城。广陵郡太守陈登率领广陵郡郡兵作为曹操的先锋，进抵下邳。吕布亲自率军，屡次与曹操交战，都大败，只好退守城池，不敢出战。曹操写信给吕布，为他陈述利害，吕布恐惧，打算投降。陈宫说：“曹操远来，势不能停留过久。将军如果率领步、骑兵
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